古人有以詩代簡（書信）的習慣，如杜甫就有《奉簡高三十五使君》、《得廣州張判官叔卿書使還以詩代意》等詩。在黃庭堅這組詩的第一首中，詩人以托景寄情的藝術手法，抒發了對睽別已久的遠方友人的懷念之情。

　　太和縣地處贛江邊，有山有水，景色優美。詩的一二兩句“山色江聲相與清，卷簾待得月華生”，詩人用生花妙筆向友人描繪了一幅秋江晚景圖。此情此景，最容易引起懷遠之情。突然，江邊并排的兩只船上，傳來悠揚的笛聲。這笛音如泣如訴，如怨如慕，引起詩人的共鳴，使他也沉浸在深切的對友人的思念之中。此處暗用向秀聞笛思秘康之典，令人不覺。

　　詩的一二兩句，在技巧上運用了詩人所倡導的“取古人之陳言入于翰墨，如靈丹一粒，點鐵成金”（《答洪駒父書》）的方法。杜甫《書堂飲既夜復邀李尚書下馬月下賦絕句》詩中有“湖水（一作月）林風相與清，殘尊下馬復同傾”二句，黃庭堅進行一番脫胎換骨，取其“相與清”三字，并以杜甫與友人于湖邊月下共敘友情，來反襯此時此地思念遠方友人的寂寥寡歡。歐陽修《臨江仙》詞中有“闌干倚處，待得月華生”之句，黃庭堅則直接襲用其中“待得月華生”五字。這首詩雖用了“古人之陳言”，但用得妥貼，并無拼湊之痕。

　　在組詩第二首中，詩人盡情地向友人傾訴自己心情的苦悶。黃庭堅所處的時代，社會矛盾尖銳、復雜，他潔身自好，不隨流俗，常常因所追求的理想無法實現而流露出不滿現實的情緒，于是在參禪、飲酒中尋求解脫。這首詩就真切地反映了這種內心的庸苦。

　　這首絕句一二兩句對仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到夢中去追尋；日有所思，夜有所夢，夢中往事能“隨心”見，可見日間思念之切。而現實中所謂繁華，在醉人眼里，不過是混沌一片罷了。詩人對朋友交情的誠篤，對富貴榮華的淡漠，于此可見。“夢中”句寫已往之事，即使在夢里還能隨心凸現，為人忠鯁真切一語道出，“醉里”句暗寫時局紛紜，新貴迭進，但在詩人看來只是醉鄉亂眼的幻象而已。“亂眼”在更多時間是冷眼，黃庭堅入蘇東坡門下，一生顛沛，而這一聯詩正可作其行事立身的注解，可見其發自肺腑。

　　詩的三四兩句自訴品格堅毅文采俊朗，與時世的污濁格格不入，有與東坡“聰明誤”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自賞，作者在其它的一些詩作如“我官塵土間，強折腰不彎”（《送陳季常歸洛》）里對這種理想進行了直白的注釋。所謂舉世漫涎不足與之莊言，這是典型的例子。此聯說自己“長為風流”（品德美好而且忠貞不渝）卻于己于人有礙，因而不如“無情”省心。其作用是，在內容上揭示了自己對社會現實（“夢里繁華”）不愿阿附曲從的主旨，在表達技巧上用反語的修辭手法取得了較正面直說更深的感染力。

　　黃庭堅的好友張耒在《讀黃魯直詩》中曾頌揚他：“不踐前人舊行跡，獨驚斯世擅風流。”詩人因理想無法達到而深感痛苦。而第四句“不如天性總無情”更是一句反話。說來沉痛之至，比正面直陳具有更感人的藝術力量。