這首追憶與陳亮的交會與抒發別情的詞作，寫得勃郁動蕩，筆力奇重，是稼軒詞中的名篇。

　　長達一百二十余字的詞序是這首詞的一大特色。蘇東坡之后，詞序在詞作中的地位明顯提升，詞人多以只字片語的小序交代詞的寫作背景、本事或主題，稼軒詞亦多有詞序．但百字以上的序終究不多見。這篇序敘述了兩人相會、分別，以及別后復追、無奈路途阻隔，欲追而不得，悵然獨飲，繼而收到友人書信的情形．幾乎可以當作一篇獨立的小散文來讀。與詞作相配合，則事與情俱佳，所渭“合則兼美”，棺得益彰。它不僅不與詞作內容重復，還能與原詞互相生發，交映生輝。這樣的效果，是連宋代最善于寫作詞前小序但多與詞重復的姜夔也難以相比的。

　　全詞主要抒寫了他與陳亮之間志同道合的深摯友誼，同時在寫景抒情中都含有深刻的象征意味。上片起句，從長亭送別寫起，古時在大道上設亭供行人休息，通常是十里一長亭，五里一短亭，人們送行時總在長亭餞別。所以一說到長亭，總有一種依戀不舍之情。唐代大詩人李白說得好：“天下傷心處，勞勞送客亭。”這里首句說長亭餞別，就點染了一種依戀惆悵的氣氛。不正面寫彼此的留戀之意，而以一“說”字，領起下文。下文中長亭送別的談說，也只是他們酌古準今的內容之一，他們都覺得歸隱田園的陶淵明和起而用世的諸葛亮可以被看成是一體的兩面，所以一樣風流，但其中實有深意。這里作者把陳亮比做陶淵明和諸葛亮，意在說明，他那不愿做官、向往自由的品格很像陶淵明，而那風流瀟灑的風度和杰出的政治、軍事才能，又實在極像當年高臥隆中、人稱臥龍的諸葛亮。其實，這并非溢美之辭。陳亮住政治、軍事上確有卓越見解，他曾三次向孝宗上書，主張改革內政。抗擊金兵，收復中原。在《中興十論》中，還具體規劃了收復中原的政治和軍事策略。從這些方面看．陳亮確實可與當年隆巾對策的諸葛亮相比。長亭餞別本來夠惆悵的了，何況又是與這樣不平凡的人分手，留戀之情自然更深了。這兩個古人，原是詞人自己喜愛的，自己所欲，奉之于人，足見其誠意。

　　飛鵲踏雪兩句，即景生情，點畫他送別陳亮時的長亭景色，但不是靜態描繪，而是靈幻生動。“要破帽”句，則以戲謔的語言，傳達年華老大的悲感，明松暗緊。這三句是回想兩人分手前暢聚的愉快心情，但卻只用旁筆描繪當時的環境：兩人正談得親切，不知從哪片林子里琶來幾只喜鵲，把松樹梢上的積雪踢落下來，點點落在他們的破帽上，好像故意要使我們增添一些白發。這里寥寥幾筆，不但點明了季節，而且把兩位知友當時在松林雪地中傾心交談的神態和愉悅的心情生動地烘托了出來，筆調也非常靈活風趣，使人回味無窮。雖無正面描寫聚會情況，但氣氛已足。所以下面筆鋒一轉，寫出一片蕭瑟景象：舉目望去，寒冬的山水凋枯得不成樣子，失去了姿態和神情，幸虧還有幾株梅花把它裝點一番，勉強點綴成一番景致。在天空中，雖有兩三只飛雁南鳴，也畢竟是蕭條凄涼。這上片歇拍前的這四句，寫冬日蕭瑟景象，和疏梅、稀雁點綴于這種景象中時，所給予詞人的印象。但意思不止于此，表面上是寫景，實際上是用比興手法，有著象征意義，隱含著作者對山河破碎、唯留一隅的南宋政局的失望，和對南宋越來越少的愛國志士無望的堅韌表示感慨之意。這是他隱居時期越來越深切地感受到的政治情懷的較明顯的傳達。

　　上片是圍繞著送別來寫的，但無論寫景抒情都遠遠超過送別的范圍，而具有濃郁、深邃的余情逸韻。下片則重在抒發眷念不舍的友情，把惜別之情抒發得極為深摯動人。換頭就點出陳亮的別去，這就為下文寫他追趕朋友、為風雪所阻的情景作準備。以下寫清江冰合，陸路泥濘。水陸都不可以前行，追趕也就成了泡影。實際上，他這一次是從陸路追趕朋友的，但是特用水路為虛襯，顯示出無路可通的極度失望，車輪生角一語，化用典故，形象地寫出了行路的困難，在這樣的路途上依然想追挽朋友，其下的“行人銷骨”一語。就成了順勢而下的深摯抒情了。“問誰”一句，憑空虛擬一問，自問自答，不僅使詞意可以從無可伸展處再生波瀾，而且寫出了別情的不可解脫。

　　于是以下一韻，在問句的追逼下，他以極夸張的筆墨，將自己的沒有能夠挽留住道友的后悔，傾身一發，詞剛氣烈。費盡人間鐵來鑄就相思錯，這是很大的遺憾，表明了作者心中異常激烈的感情。同時，就像上片后兩韻的景語中包含著明顯的象征意義一樣，此處也頗有一語雙關的妙味。它兼有譴責了南宋統治者采取投降路線，結果弄得南北分裂，山河相望而不得相合的莫大錯誤。這樣的抒情重筆，只有包含了這種分量的內涵，才使人在夸張的筆墨中看見他的真實感情。結尾“長夜笛，莫吹裂”兩句暗合詞序中“聞鄰笛甚悲”之語，糅合了向秀《思舊賦》的悲凄意境和獨孤生吹笛入破而使笛裂的故事。長夜漫漫，看不到破曉的希望，凄清的笛聲，撕心裂肺。全詞在悲涼的意境中收束，情深意永，余音裊裊，較之詞人那些“兒女淚，君休滴”的送別之作顯得情意繾綣。整首詞設喻新巧，寫景幽峭，但在藝術上的新奇和不憚外露的相思之情背后，傷心人別有懷抱。