一般人論及柳永詞者，往往多著重于他在長調慢詞方面的拓展，其實他在小令方面的成就，也是極可注意的。葉嘉瑩在《論柳永詞》一文中，曾經談到柳詞在意境方面的拓展，以為唐五代小令中所敘寫的“大多不過是閨閣園亭傷離怨別的一種‘春女善懷’的情意”，而柳詞中一些“自抒情意的佳作”，則寫出了“一種‘秋士易感’的哀傷”。這種特色，在他的一些長調的佳作，如《八聲甘州》《曲玉管》《雪梅香》諸詞中，都曾經有很明白的表現。然而柳詞之拓展，卻實在不僅限于其長調慢詞而已，就是他的短小的令詞，在內容意境方面也同樣有一些可注意的開拓。就如這一首《少年游》小詞，就是柳永將其“秋士易感”的失志之悲，寫入了令詞的一篇代表作。

　　柳永之所以往往懷有一種“失志”的悲哀，蓋由于其一方面既因家世之影響，而曾經懷有用世之志意，而另一方面則又因天性之稟賦而愛好浪漫的生活。當他早年落第之時，雖然還可以藉著“淺斟低唱”來加以排遣，而當他年華老去之后，則對于冶游之事既已失去了當年的意興，于是遂在志意的落空之后，又增加了一種感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能傳達出他的雙重悲慨的便是這首《少年游》小詞。

　　這首小詞，與柳永的一些慢詞一樣，所寫的也是秋天的景色，然而在情調與聲音方面，卻有著很大的不同。在這首小詞中，柳永既失去了那一份高遠飛揚的意興，也消逝了那一份迷戀眷念的感情，全詞所彌漫的只是一片低沉蕭瑟的色調和聲音。從這種表現來判斷，這首詞很可能是柳永的晚期之作。開端的“長安”可以有寫實與托喻兩重含義。先就寫實而言，則柳永確曾到過陜西的長安，他曾寫有另一首《少年游》，有“參差煙樹灞陵橋”之句，足可為證。再就托喻言，“長安”原為中國歷史上著名古都，前代詩人往往以“長安”借指為首都所在之地，而長安道上來往的車馬，便也往往被借指為對于名利祿位的爭逐。不過柳永此詞在“馬”字之下接上“遲遲”兩字，這便與前面的“長安道”所可能引起的爭逐的聯想，形成了一種強烈的反襯。至于在“道”字上著以一“古”字，則又可以使人聯想及在此長安道上的車馬之奔馳，原是自古而然，因而遂又可產生無限滄桑之感。總之，“長安古道馬遲遲”一句意蘊深遠，既表現了詞人對爭逐之事早已灰心淡薄，也表現了一種對今古滄桑的若有深慨的思致。

　　下面的“高柳亂蟬嘶”一句，有的本子或作“亂蟬棲”，但蟬之為體甚小，蟬之棲樹決不同于鴉之棲樹之明顯可見，而蟬之特色則在于善于嘶鳴，故私意以為當作“亂蟬嘶”為是。而且秋蟬之嘶鳴更獨具一種凄涼之致。《古詩十九首》云“秋蟬鳴樹間”，曹植《贈白馬王彪》去“寒蟬鳴我側”，便都表現有一種時節變易、蕭瑟驚秋的哀感。柳永則更在蟬嘶之上，還加上了一個“亂”字，如此便不僅表現了蟬聲的繚亂眾多，也表現了被蟬嘶而引起哀感的詞人心情的繚亂紛紜。至于“高柳”二字，則一則表示了蟬嘶所在之地，再則又以“高”字表現了“柳”之零落蕭疏，是其低垂的濃枝密葉已凋零，所以乃彌見其樹之“高”也。

　　下面的“夕陽鳥外，秋風原上，目斷四天垂”三句，寫詞人在秋日郊野所見之蕭瑟凄涼的景象，“夕陽鳥外”一句，也有的本子作“島外”，非是。長安道上不可能有“島”。至于作“鳥外”，則足可以表現郊原之寥闊無垠。昔杜牧有詩云“長空澹澹孤鳥沒”，飛鳥之隱沒在長空之外，而夕陽之隱沒更在飛鳥之外，故曰“夕陽鳥外”也。值此日暮之時，郊原上寒風四起，故又曰“秋風原上”，此景此情，讀之如在眼前。然則在此情景之中，此一失志落拓之詞人，難有所歸往之處。故繼之乃曰“目斷四天垂”，則天之蒼蒼，野之茫茫，詞人乃雙目望斷而終無一可供投止之所矣。以上前半闋是詞人自寫其當時之飄零落拓，望斷念絕，全自外界之景象著筆，而感慨極深。

　　下闋，開始寫對于過去的追思，則一切希望與歡樂也已經不可復得。首先“歸云一去無蹤跡”一句，便已經是對一切消逝不可復返之事物的一種象喻。蓋天下之事物其變化無常一逝不返者，實以“云”之形象最為明顯。故陶淵明《詠貧士》第一首便曾以“云”為象喻，而有“暖暖空中滅，何時見余暉”之言，白居易《花非花》詞，亦有“去似朝云無覓處”之語，而柳永此句“歸云一去無蹤跡”七字，所表現的長逝不返的形象，也有同樣的效果。不過其所托喻的主旨則各有不同。關于陶淵明與白居易的象喻，此處不暇詳論。至于柳永詞此句之喻托，則其口氣實與下句之“何處是前期”直接貫注。所謂“前期”者，可以有兩種提示：一則是指舊日之志意心期，一則可以指舊日的歡愛約期。總之”期”字乃是一種愿望和期待，對于柳永而言，他可以說正是一個在兩種期待和愿望上，都已經同樣落空了的不幸人物。

　　于是下面三句乃直寫自己當時的寂寥落寞，曰“狎興生疏，酒徒蕭索，不似少年時”。早年失意之時的“幸有意中人，堪尋訪”的狎玩之意興，既已經冷落荒疏，而當日與他在一起歌酒流連的“狂朋怪侶”也都已老大凋零。志意無成，年華一往，于是便只剩下了“不似少年時”的悲哀與嘆息。這一句的“少年時”三字，很多本子都作“去年時”。本來“去年時’三字也未嘗不好，蓋人當老去之時，其意興與健康之衰損，往往會不免有一年不乃一年之感。故此句如作“去年時”，其悲慨亦復極深。不過，如果就此詞前面之“歸云一去無蹤跡，何處是前期”諸句來看，則其所追懷眷念的，似乎原當是多年以前的往事，如此則承以“不似少年時”，便似乎更為氣脈貫注，也更富于傷今感昔的慨嘆。

　　柳永這首《少年游》詞，前闋全從景象寫起，而悲慨盡在言外；后闋則以“歸云”為喻象，寫一切期望之落空，最后三句以悲嘆自己之落拓無成作結。全詞情景相生，虛實互應，是一首極能表現柳永一生之悲劇而藝術造詣又極高的好詞。總之，柳永以一個稟賦有浪漫之天性及譜寫俗曲之才能的青年人，而生活于當日之士族的家庭環境及社會傳統中，本來就已經注定了是一個充滿矛盾不被接納的悲劇人物，而他自己由后天所養成的用世之意，與他自己先天所稟賦的浪漫的性格和才能，也彼此互相沖突。他的早年時，雖然還可以將失意之悲，借歌酒風流以自遣，但是歌酒風流卻畢竟只是一種麻醉，而并非可以長久依恃之物，于是年齡老大之后，遂終于落得了志意與感情全部落空的下場。昔葉夢得《避署錄話》卷記下柳永以譜寫歌詞而終生不遇之故事，曾慨然論之曰：“永亦善他文辭，而偶先以是得名，始悔為己累，……而終不能救。擇術不可不慎。”柳永的悲劇是值得后人同情，也值得后人反省的。