這詩共分四章，分別列舉東、西、南，北四個方位的—個遠處地名，表達詩人四處尋找美人而不可得的惆悵憂傷的心情。

　　第一章說思念之人在泰山，我想去追尋她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能側身東望，眼淚沾濕衣襟。那美人贈給我—把“金錯刀”的佩刀，我用“英瓊瑤”這幾種美玉回報她，但路途太遠，無法送達，心中煩憂，徘徊不安。

　　其余三章結構相同，按“所思、欲往、涕淚、相贈、傷情”的次序來寫，除了美人所贈及詩人回報物品不同之外，每章方位地名亦不同。

　　這四章不同方位的地名抉不是隨便寫的。第一章地點是泰山，古人認為“王者有德功成則東封泰山，故思之”。漢武帝曾登封泰山，東漢安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可見詩人是寄希望于君王，希望他振作有為，詩人愿以道術報君，使天下大治。但外戚宦官這些小人的阻擋，詩人的政治理想無法實現，只能徘徊憂傷。第二章地點是在桂林郡。據史載，東漢安帝、順帝時，這一帶民族矛盾尖銳，順帝為此極為優慮。第三章所思之處在“漢陽”，史載安帝、順帝時這一帶羌人時時入侵，大將不能守邊。第四章詩人所思之處在雁門，即今山西北部雁門關，為漢之北疆。據史載，安帝時，鮮卑人常來攻略，擄掠人馬，詩人以此為憂。

　　《文選》收入此詩附有后人之序說張衡“依屈原以美人為君子，以珍寶為仁義，以水深雪雰為小人，思以道術相報貽于時君，而懼讒邪不得以通。”這種分析是可信的，因為古詩中傳統的比興手法是常以美人比理想中的賢人，詩中四處遠方地名，正是關系國家安危的處所，表現了詩人對國事的關懷和優慮。這四方遙遠的地名也體現了詩人為理想而上下四方不倦地探索追尋的精砷，但處處都有難以逾越的障礙，追尋思念而不可得，故而優傷。這從側面曲折反映了現實社會的污濁黑暗，這些，就是詩人優傷的社會內容。

　　除了“美人香草”的比興手法而外，這詩還運用了《詩經》民歌中回環重疊，反復詠嘆的藝術手法。這四章意思相同，結構相同，句式相同，形式上非常整齊，但每章又換詞押韻，在整齊中顯出變化。

　　淸代沈德潛在《古詩源》中評此詩說：“心煩紆郁、低徊情深，風騷之變格也”又說：“五噫四愁，如何擬得？后人擬者，畫西施之貌耳。”

　　《四愁詩》鐘情美人之意既明，則愛君之深亦自可推知。《文選》將詩分成“四思”，且看這“一思”。那無日不引人思慕的美人，身居東方泰山云霧之中，邈焉難求，而“我”之渴望，卻惟在能追從她的身邊、呼吸于她的芳馨之中，則“我”情的執著癡迷，不已隱然可體味了嗎？及至那小小梁父頑丘，阻“我”不得親近美人，而“我”竟引領側望、至于淚下漣漣，衣襟為濕，則“我”情之真之切，不已豁然無所隱藏了嗎？詩至此三句，自與一段落，詩人有情之癡的面目，已宛然可見。以下四句，更成一段落，詩人言之益深，亦令人讀而感慨益深。“投我以木桃，報之以瓊瑤”（《詩經·木瓜》），古人既如是說，“我”懷中有瓊英美玉，又如何能不思報贈？如今，雖然明知梁父為阻、道路悠遠，這份禮物決無可能送達，此生只能長作徘徊瞻望、悵惘以終；然而，“我”卻為何總是不能絕念、總是心意煩亂、勞思無盡？

　　“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不斷，連翩而至，“我”首次“求女”雖然告挫，但“我”卻絕不停止努力。當那贈他瑯玕美石的美人徜徉于桂林山水之間時，他便懷著成雙的白玉盤奔往南方；當那贈他貂裘短服的美人飄飄于漢陽丘嶺之上時，他便揣著明月寶珠趨向西方；當那贈他錦繡彩段的美人出沒于雁門關塞之時，他又趕緊攜著青玉制就的幾案，馳走北方，雖然湘水深不可測，限我莫及桂林；雖然隴阪悠長無已，阻我難至漢陽；雖然塞上雨雪紛紛，礙我不達雁門；雖然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆悵，每次都憂思益加難釋－然而，“我”卻始終不倦，矢志不移！可以想見，倘若天地之間不止東、南、西、北四個方位，此詩又將何止“四思”？詩人的奔走將至于千、至于萬，詩人的愁思且巍過五岳、廣過江河！切莫以“四愁”之間僅有并列而無遞進，而嫌其章法單調少變化；若《詩》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不將謂其殊少文氣乎？若《陳風·月出》止于“勞心悄兮”，君不將覺其“心”之“勞”猶不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能見詩人之深情纏綿、寄意幽遠。即如本詩，“愁”雖止于“四”，但其愁緒究竟延伸于胡底，又有何人能量之測之？“一唱而三嘆，慷慨有余哀”，若要領會此種境界，不從《四愁詩》之類重章、疊句上索解，又將于何處求之？

　　《四愁詩》非但內容足以使人動容，其句式也極引人注目，它是中國古詩中產生年代較早的一首七言詩。七言詩由來尚矣，但全詩句子均為七言，而每句都采用上四字一節、下三字更為一節的形式，句中又幾乎不用“兮”字作語助的詩，在現存的創作年代確切可信的古詩（而非載于后世著作中、真偽莫辨的《皇娥歌》、《柏梁詩》之類）范圍里，本詩是最早的一首，這就是《四愁詩》在中國詩史上的地位。在此以前，七言詩或是雜以八言、九言者，如漢武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各為一節、而中間夾一“兮”字，如項羽《垓下歌》、李陵《別歌》：這些，都不能算作典范的七言詩。至于漢烏孫公主的《悲愁歌》，雖然已達到全篇上四下三，但每句兩節之間還存有“兮”字，成了一首八言詩，句式上雖接近于典范的七言詩，卻終不能歸入七言詩的范疇。唯本詩除了每章首句以外，其余句子與后世七言詩已全無二致，顯得整飭一新、燦然可觀。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁詩》作為七言詩，雖然尚有不少《詩經》的痕跡如重章疊句、每章句子為奇數，以及《楚辭》的痕跡如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，卻早在大半個世紀以前已達到了《燕歌行》的水準，同時這種句式在抒情上的優勢－即節奏上的前長后短（異于四言詩及《垓下歌》之類七言的并列，和五言的前短后長），使聽覺上有先長聲曼吟、而復悄然低語的感受，而節奏短的三字節落在句后，聽來又有漸趨深沉之感，如此一句循環往復，全詩遂有思緒紛錯起伏、情致纏綿跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁詩》亦已有之。