第一首詩是詩人贈別一位相好的歌妓的，從同題另一首（“多情卻似總無情”）看，彼此感情相當深摯。不過那一首詩重在“惜別”，這一首卻重在贊頌對方的美麗，引起惜別之意。第一句就形容了一番：“娉娉裊裊”是身姿輕盈美好的樣子，“十三余”則是女子的芳齡。七個字中既無一個人稱，也不沾一個名詞，卻能給讀者完整、鮮明生動的印象，使人如目睹那美麗的倩影。其效果不下于“翩若驚鴻，宛若游龍；榮耀秋菊，華茂春松”（曹植《洛神賦》）那樣具體的描寫。全詩正面描述女子美麗的只這一句。就這一句還避實就虛，其造句真算得空靈入妙。第二句不再寫女子，轉而寫春花，是將花比女子。“豆蔻”產于南方，其花成穗時，嫩葉卷之而生，穗頭深紅，葉漸展開，花漸放出，顏色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含胎花”，常用來比喻處女。而“二月初”的豆蔻花正是這種“含胎花”，用來比喻“十三余”的小歌女，是形象優美而又貼切的。而花在枝“梢頭”，隨風顫裊者，當尤為可愛。所以“豆蔻梢頭”又暗自照應了“娉娉裊裊”四字。這里的比喻不僅語新，而且十分精妙，又似信手拈來，寫出人似花美，花因人艷，說它新穎獨到是不過分的。一切“如花似玉”、“傾國傾城”之類比喻形容，在這樣的詩句面前都會黯然失色。而杜牧寫到這里，似乎還是一個開始，他的才情尚未發揮盡致。

　　當時詩人正要離開揚州，“贈別”的對象就是他在幕僚失意生活中結識的一位揚州的歌妓。所以第三句寫到“揚州路”。唐代的揚州經濟文化繁榮，時有“揚一益（成都）二”之稱。“春風”句意興酣暢，渲染出大都會富麗豪華氣派，使人如睹十里長街，車水馬龍，花枝招展。這里歌臺舞榭密集，美女如云。“珠簾”是歌樓房櫳設置，“卷上珠簾”則看得見“高樓紅袖”。而揚州路上不知有多少珠簾，所有簾下不知有多少紅衣翠袖的美人，但“卷上珠簾總不如”。不如誰，誰不如，詩中都未明說，含吐不露。這里“卷上珠簾”四字用得很不平常，它不但使“總不如”的結論更形象，更有說服力；而且將揚州珠光寶氣的繁華氣象一并傳出。詩用壓低揚州所有美人來突出一人之美，有眾星拱月的效果。《升庵詩話》云：“書生作文，務強此而弱彼，謂之‘尊題’。”杜牧此處的修辭就是“尊題格”。但由于前兩句美妙的比喻，這里“強此弱彼”的寫法顯得自然入妙。

　　杜牧此詩，從意中人寫到花，從花寫到春城鬧市，從鬧市寫到美人，最后又烘托出意中人。二十八字揮灑自如，游刃有余，真俊爽輕利之至。別情人不用一個“你（君、卿）”字；贊美人不用一個“女”字；甚至沒有一個“花”字、“美”字，“不著一字”而能“盡得風流”。語言空靈清妙，貴有個性。

　　第二首抒寫詩人對妙齡歌女留戀惜別的心情。

　　齊、梁之際的江淹曾經把離別的感情概括為“黯然銷魂”四字。但這種感情的表現，卻因人因事的不同而千差萬別，這種感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此詩不用“悲”、“愁”等字，卻寫得坦率、真摯，道出了離別時的真情實感。

　　詩人同所愛不忍分別，又不得不分別，感情是千頭萬緒的。“多情卻似總無情”，明明多情，偏從“無情”著筆，著一“總”字，又加強了語氣，帶有濃厚的感情色彩。詩人愛得太深、太多情，以至使他覺得，無論用怎樣的方法，都不足以表現出內心的多情。別筵上，凄然相對，象是彼此無情似的。越是多情，越顯得無情，這種情人離別時最真切的感受，詩人把它寫出來了。“唯覺樽前笑不成”，要寫離別的悲苦，他又從“笑”字入手。一個“唯”字表明，詩人是多么想面對情人，舉樽道別，強顏歡笑，使所愛歡欣。但因為感傷離別，卻擠不出一絲笑容來。想笑是由于“多情”，“笑不成”是由于太多情，不忍離別而事與愿違。這種看似矛盾的情態描寫，把詩人內心的真實感受，說得委婉盡致，極有情味。

　　題為“贈別”，當然是要表現人的惜別之情。然而詩人又撇開自己，去寫告別宴上那燃燒的蠟燭，借物抒情。詩人帶著極度感傷的心情去看周圍的世界，于是眼中的一切也就都帶上了感傷色彩。這就是劉勰所說的：“屬采附聲，亦與心而徘徊”（《文心雕龍·物色》）。“蠟燭”本是有燭芯的，所以說“蠟燭有心”；而在詩人的眼里燭芯卻變成了“惜別”之心，把蠟燭擬人化了。在詩人的眼里，它那徹夜流溢的燭淚，就是在為男女主人的離別而傷心了。“替人垂淚到天明”，“替人”二字，使意思更深一層。“到天明”又點出了告別宴飲時間之長，這也是詩人不忍分離的一種表現。

　　詩人用精煉流暢、清爽俊逸的語言，表達了悱惻纏綿的情思，風流蘊藉，意境深遠，余韻不盡。就詩而論，表現的感情還是很深沉、很真摯的。杜牧為人剛直有節，敢論列大事，卻也不拘小節，好歌舞，風情頗張，此詩亦可見此意。