此追憶揚(yáng)州歲月之作。杜牧于公元833-835年（文宗大和七年至九年）在淮南節(jié)度使牛僧孺幕府任推官，轉(zhuǎn)掌書記，居揚(yáng)州。當(dāng)時(shí)他三十一、二歲，頗好宴游。從此詩看，他與揚(yáng)州青樓女子多有來往，詩酒風(fēng)流，放浪形骸。故日后追憶，乃有如夢如幻、一事無成之嘆。這是詩人感慨人生自傷懷才不遇之作，非如某些文學(xué)史所論游戲人生，輕佻頹廢，庸俗放蕩之什。《唐人絕句精華》云：“才人不得見重于時(shí)之意，發(fā)為此詩，讀來但見其兀傲不平之態(tài)。世稱杜牧詩情豪邁，又謂其不為齪齪小謹(jǐn)，即此等詩可見其概。”

　　詩的前兩句是昔日揚(yáng)州生活的回憶：潦倒江湖，以酒為伴；秦樓楚館，美女嬌娃，過著放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纖細(xì)掌中輕”，運(yùn)用了兩個(gè)典故。楚腰，指美人的細(xì)腰?！俺`王好細(xì)腰，而國中多餓人”（《韓非子·二柄》）。掌中輕，指漢成帝皇后趙飛燕，“體輕，能為掌上舞”（見《飛燕外傳》）。從字面看，兩個(gè)典故，都是夸贊揚(yáng)州妓女之美，但仔細(xì)玩味“落魄”兩字，可以看出，詩人很不滿于自己沉淪下僚、寄人籬下的境遇，因而他對(duì)昔日放蕩生涯的追憶，并沒有一種愜意的感覺?！笆暌挥X揚(yáng)州夢”，這是發(fā)自詩人內(nèi)心的慨嘆，好像很突兀，實(shí)則和上面二句詩意是連貫的?！笆辍焙汀耙挥X”在一句中相對(duì)，給人以“很久”與“極快”的鮮明對(duì)比感，愈加顯示出詩人感慨情緒之深。而這感慨又完全歸結(jié)在“揚(yáng)州夢”的“夢”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁華熱鬧，骨子里的煩悶抑郁，是痛苦的回憶，又有醒悟后的感傷。這就是詩人所“遣”之“懷”。忽忽十年過去，那揚(yáng)州往事不過是一場大夢而已。“贏得青樓薄幸名”—最后竟連自己曾經(jīng)迷戀的青樓也責(zé)怪自己薄情負(fù)心。“贏得”二字，調(diào)侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。這是進(jìn)一步對(duì)“揚(yáng)州夢”的否定，可是寫得卻是那樣貌似輕松而又詼諧，實(shí)際上詩人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暫，自己卻一事無成，絲毫沒有留下什么。這是帶著苦痛吐露出來的詩句，非再三吟哦，不能體會(huì)出詩人那種意在言外的情緒。

　　前人論絕句嘗謂：“多以第三句為主，而第四句發(fā)之”（胡震亨《唐音癸簽》），杜牧這首絕句，可謂深得其中奧妙。這首七絕用追憶的方法入手，前兩句敘事，后兩句抒情。三、四兩句固然是“遣懷”的本意，但首句“落魄江湖載酒行”卻是所遣之懷的原因，不可輕輕放過。前人評(píng)論此詩完全著眼于作者“繁華夢醒，懺悔艷游”，是不全面的。詩人的“揚(yáng)州夢”生活，是與他政治上不得志有關(guān)。因此這首詩除懺悔之意外，大有前塵恍惚如夢，不堪回首之意。