本校由李園會博士所創辦。校址在潭子鄉聚興村潭興段，此地係向臺糖承租而得。一九九九年九月十九日舉行常春藤中小學校舍動土典禮，並準備隨後動工，不意隔兩日發生九二一大地震，對於審核中之建案，規定悉依新頒之更高建築標準核定，故校舍興建工程進展嚴重延誤。惟係根據較高標準興建之校舍，整體建物之堅固性、耐震性和安全性，均高於往昔學校，使全校師生更有安全保障，確屬意外收獲。

二○○○年八月董事會禮聘黃書鑒先生擔任校長，國中招收新生六班304人，學生來自各縣市。開學之初，國中只得借用剛完工的國小校舍上課，環境擁擠，倍極艱辛。當時李教授辦學殷切，戮力克服一切困難，短短不到一年時間，二○○○年十一月廿八日國中校舍興建完成。校舍建築由名建築師劉偉彥設計，融合李博士的教育理念和參訪歐美名校建築，精心規劃。美輪美奐的歐式城堡建築，成為潭子區的新地標，原木地板的套房教室、先進的電腦視聽媒體設備、溫水游泳池及豪華新穎的學生宿舍，學生及家長均以就讀典雅的常春藤為傲。本校係臺灣第一所加強雙語教學之學校，辦學目的為培養追求真善美聖，具有國際觀的世界公民，除德智體群美五育並重外，更強調精緻化、民主化、人性化、適性化及美語學習。

二○○一年二月董事會改組，校長由林信男先生擔任，並成立留學班，隨後更名為美語菁英班。二○○二年為因應國中第一屆畢業班家長熱烈殷盼，開始籌設高中部，勤學樓校舍工程如期完工，經教育部門中辦核準且更新校名為「常春藤高級中學」，二○○三年八月開始招收高中部新生核招四班，登記爆滿，增至五班249人，隨後逐年增班。二○○八年八月高中部招生增至八班，全校學生人數已達一千二百人。二○○四年三月獲臺中縣政府評鑑通過，核準成立‵智優班′，成為中部地區第一所設有國中智優班的私立中學。

二○○五年二月，校長由陳若慧博士接任，陳校長原任國立臺中護專校長，辦學績效卓著，與創辦人李教授夫唱婦隨，作育英才無數。到校後積極推動道德教育、升學輔導、無學年制教學，並與多所國外及海峽兩岸學校交流及締結姊妹校。有鑒於美國之寄宿學校的教育制度是培養一流人才的搖籃。創辦人夫婦於二○○四年遍訪美國著名寄宿學校（Boardingschool），不畏一切辛苦與阻力，興建國際教育中心大樓，毅然於二○○五年八月在本校創設亞洲第一所美式寄宿學校新學制，稱為ICA（IvyCollegiateAcademy），為開拓教育的新方式，本國課程與美國課程相互融合，培養更多元的菁英人才。

為遵循臺灣全球化的趨勢，創辦人李博士率先倡導要把臺灣的中等教育推向國際舞臺。二○○六年十二月教育部門核定本校為第一所可以招收外國籍學生的中等學校，開啟了臺灣教育史的另一新頁。

二○○八年五月陳若慧校長向董事會請辭，由林玉樹先生代理校長，校務於穩定中發展。二○○八年八月前臺中市教育局長、惠文高中校長廖萬清先生接任本校校長。