中正高中的前身為「臺北縣立士林初級中學」，乃於1945年核準成立，1946年招生，首任校長為蘇進傳校長。其後經何江山校長、謝大荒校長、邵夢蘭校長的繼續擘畫經營，規模日鉅，聲譽日隆。

1964年8月試辦高中，以辦學成效優異，1966年改制為「士林中學」，當時包括有高中部及初中部類屬完全中學的規模，同年改隸轄屬於陽明山管理局﹝轄士林鎮、北投鎮﹞，而陽明山管理局於1968年1月改隸轄屬臺北市，因之於57年8月本校亦改隸轄屬臺北市。同年因實施九年義務教育，「士林中學」也因之二分為「臺北市立士林高級中學」與「士林國民中學」兩個學校。至1972年奉令將士林校區劃歸士林國中，而於石牌現址另行籌建新校舍，終於在1975年2月15日由邵夢蘭校長完成遷校大事，而後於1975年8月，正式更名為「臺北市立中正高級中學」。

1975年8月邵夢蘭校長奉準退休，其後歷經于維魯校長、江清水校長、丁亞雯校長、林石得校長、劉正鳴校長等諸位校長的用心經營，使中正高中展現出優質藝文的特有風貌。2009年8月起，由簡菲莉校長接任中正高中，期許\學校團隊以藝術紮根、人文底醞、科學為重的目標，建構學校課程，在高中學校教育變革浪潮中進行中正再起動計畫。

本校佔地兩萬三千餘坪，校園廣大，環境優美，校舍及場地自1975年起逐年增建，各項設備大量充實，迄1987年完成美術、音樂、舞蹈等藝術才能資優班專用之藝德樓，於藝術領域之專業人才培養著力不少，使本校益加有聲有色，多采多姿。

本校師資優良，學生素質高，多年來在全體師生職工精誠合作努力之下，使校風活潑進取，各項學藝及活動皆表現優異，屢創佳績，校務蒸蒸日上，正邁向光明遠大的前途。