第一首詩首句起勢弘遠。詩人登上向吳亭，極目東望，茫茫千里，一片清秋景色，給人一種極恍惚無際的感覺。詩人的萬端思緒，便由登覽而觸引，大有紛至沓來之勢。詩從眼前的景色寫起，再一筆宕開，思憶起昔年游覽的情形。“放歌”二字可見當年酣舞狂歌的賞心樂事，如今舊地重游，正逢惹愁的爽秋季節，神往之中隱含著往事不再的悲涼。一景一情，寫詩人初上亭來的所見、所感，并點出時間、地點、事由。

　　頷聯沒有續寫昔年游覽的光景，而是以不盡盡之，把思路從昔年拉回到眼前，承首句寫詩人下亭游覽時所見的景物。潤州系東晉、南朝時的重鎮，也是當時士人們嬉游的繁華都會。“青苔”二句，一寫先朝遺寺的荒涼清冷，一寫河邊酒樓盛景依然，對仗工整。從寫法上看，本來是寺里長滿青苔，橋下蕩漾綠水，詩人卻故意顛倒語序，把鮮明的色彩放在句頭，突出一衰一盛的對比，形象地反映了潤州一帶風物人情的滄桑變遷，這就為下一聯抒發思古之情創造了條件。

　　頸聯再轉，讓思路從眼前出發，漫游時空，飛躍到前代。詩人由眼前的遺寺想到東晉、南朝，又由酒樓想到曾在這里嬉游過的先朝士人，巧妙地借先朝士人的生活情事而感慨。東晉、南朝的士人，曠達風流曾為一時美談，可是他們在歷史的舞臺上都不過是匆匆過客，只留下虛名為后人所傾羨。中間兩聯由覽物而思古，充滿著物在人空的無限哀惋之情。

　　詩人似乎長時間地沉浸在遐想中，直到日落月出，江面傳來一聲愁笛，才把他從沉思中喚醒。詩用“月明”表明時間的推移，以見沉思之久。“更想”的“更”字，則有無限低徊往復多情之意。然而這一聯的佳處，更在其意境的深遠。秋夜月明，清冷凄迷，忽然傳來《出塞》曲的悲怨笛聲，又給詩增添了一層蒼涼哀怨的氣氛。詩人由笛聲而更想到東晉“盡一時之妙，為江左第一”的吹笛好手桓伊，他要借桓伊的笛聲來傳達心中的無限哀愁。豐富的想象，把時隔數百載的人事聯系起來，使歷史與現實，今人與古人，眼前的景物與心中的情事，在時空上融為一體。因此，詩雖將無窮思緒以一“愁”字了結，卻給人以跌宕回環、悠悠不已之感。

　　這首詩所抒發的，不過是封建知識分子因不得志所產生的人生無常虛幻的悲嘆，但在藝術上獨具特色。詩忽而往古，忽而現在，忽而為一己哀愁，忽而為千古情事，忽而熔二者于一爐；揮灑自如，放縱不羈，在時空上和感情的表達上跳躍性極大。前人評杜牧的詩“氣俊思活”，于此可見一斑。

　　第二首詩說明潤州鄰近對應著揚州，在長江畔城防更嚴密，更加適合旅游隱居，但也仍然多次成為亡國之地。